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巧讲“烷烃的系统命名”

作者:朱玲 字数:2624  点击:

摘 要:作者通过“提出问题→添加命名规则→提出新的问题→添加新的命名规则”的问题教学法,让学生在面临命名问题时能通过添加命名规则来解决问题,从而体会“烷烃的系统命名规则”的制定依据和意义。

关键词:烷烃;系统命名法;命名规则

学习烷烃的命名是学习有机物及其命名的基础,本节课可以使学生熟悉烷烃的命名规则,对新知识点进行升华和提高,同时为迁移到烯、炔和苯的同系物的命名打好基础。烷烃的命名通常有普通命名法和系统命名法两种,前者仅适用于含碳原子数较少,结构简单的烷烃,而对于结构比较复杂的烷烃,则必须用系统命名法来命名。

在以往的烷烃的系统命名教学中,我总是按部就班的先出规则,再出例题,学生根据规则对例题进行命名,虽然能够掌握,但却是十分被动,知其然,不知其所以然。在此次教学过程中,我尝试着在直链烷烃的命名的基础上,通过添加支链,变化结构,由简到繁,由浅入深,处处“设陷”,层层推进。通过所设计的结构显示,学生在尝试命名的过程中一次一次,发现困难,发生错误,再尝试添加规则后再进行命名,从而体会命名规则制定的原因和意义。学生兴趣盎然。

1 导入新课

请学生用分子球棍模型搭出丁烷,进行命名,再逐渐用甲基、乙基等取代基替换氢原子,直到学生用支链烷烃的命名规则无法命名。这样既复习了取代基的概念,又顺势引出本节课学习烷烃的系统命名的原因和需要解决的问题:普通命名法的命名规则已无法解决具有诸多取代基的烷烃的命名。学生在搭建模型的过程中对结构中的直链、支链等概念有了直观的感性认识,为后面的命名教学作了很好的铺垫。

2 讲授新知

提出学习要求:我们我们已经学过直链烷烃的命名方法,那就是根据碳数叫“某烷”。那么,有没有这个可能,在它的基础上,再添加一些规则,就把不同结构的烷烃的名称叫出来,而且做到名称和结构一一对应呢?

同时出示结构1、2,让学生仔细观察,结构1、2是什么关系。

学生自己通过观察、分析,得出:即使是同一种物质,但若所确定的主干结构不同,则结构组成关系就不同,命名就会出现随意性和不确定性。由此提出,若要正确命名,就要确定谁是主链,谁是支链。由此提出命名规则一:选主链。

命名规则一:选主链。(1)选取最长的碳链作为主链,根据主链上所含碳原子数称“某烷”,并以它为母体,与主链连接的其他基团看作是主链的取代基[1]。

根据选取主链规则,让学生练习对结构3选主链。

学生在选取主链时,可能会选出3~4种不同的主链,但碳链长度是一样的,究竟把哪条作为主链呢?通过正确示范,让学生体会规则:(2)若有两条以上等长的最长碳链,应选择含取代基最多的最长碳链作为主链。

同时出示结构4、5,让学生分析其结构特点(支链名称和位置)。

让学生自己通过观察、分析,得出:即使是同样的主干结构和取代基,取代基的位置不同,结构就不相同—同分异构体。所以命名中很重要的一点是要分清支链挂在哪一个主链的碳原子上,即要确定支链的位置。由此提出命名规则二:主链编号。

命名规则二:主链编号。(1)从靠近取代基一端的碳原子开始,依次用阿拉伯数字1、2、3…编号,以确定支链的位置[2]。

根据主链编号规则让学生对结构6进行主链编号。

根据上面的规则,预计学生在编号时会出现两种情况,有从左往右编号的,有从右往左编号的,究竟选择哪一种呢?提出(2)“最低系列”原则。即碳链以不同方向编号,得到不同编号的系列时,要顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到的取代基位次最小者,定位“最低系列” [3]。

紧接着,出示结构7,让学生根据最低系列原则对结构7进行主链编号。

编号时学生出现了疑问,不论从左边编号还是右边编号,得到的两个编号系列均相同,这时该怎么办呢?根据学生的疑问,提出(3)若两个系列编号相同时,则把结构比较简单的取代基编为较小位次。

主链已经选定,取代基的位置也已确定,下面就是写出烷烃的名称。提出命名规则三:写出全称。(1)根据主链的碳原子数称为“某烷”(母体),再把取代基的位次、名称依次写在母体名称的前面,即得全称。如果有多个取代基,简单的写在前面,复杂的写在后面。

通过结构7向学生归纳、示范命名规则,结构7的名称应为3-甲基-4-乙基己烷。

出示结构8,让学生根据命名规则写出此结构的名称。

学生按照命名规则自然而然把结构8叫为:2-甲基-3-甲基戊烷。事实上,相同的取代基没有必要重复称呼,于是,学生体会(2)“相同取代基要合并”命名规则,即如果连有几个相同的取代基时,要逐个表明它们的位次,并用逗号“,”隔开,相同的取代基要合并,并用中文数字二、三、四…表明其数目。结构9的正确命名应为2,3-二甲基戊烷。

3 课堂总结

最长最多定主链;

编号遵循“近”“低”“小”;

写名称,先简后繁,同基合并[4]。

简单口诀有利于学生记忆。

创设问题情境,激发学习动机。教育心理学认为,通过设疑,可使学生对所学问题产生疑问,出现心理的不和谐状态,造成悬念,从而使他们的智力活动达到最佳状态。过去,关于“烷烃的系统命名”教学,,通常采用“提出规则、举例应用”的方法,学生虽能掌握,但不明白规则的来源和意义。现在,通过命名过程中实际遭遇的困难,再想办法添加命名规则,用以解决面临的困难,使学生在学习过程中体会解决问题的方法:规则就是在解决实际问题中产生和制定的。

这堂课的设计思想是:整个教学过程中,以学生为主体,学生始终处于不断面临问题,不断需要想办法解决问题、纠正错误的状态。有讨论、有争议。学生面对问题,他们的学习动机就被激发,思维就被激活,每位同学,嘴巴始终在讲,脑子始终在动,手中的分子结构模型也在那里帮助他们理解。学生在那里大声地发表自己的意见和看法,在那里相互探讨和争论,教学环境想当热烈和轻松。当问题被解决后,他们的需要得到满足,也学到了解决问题的方法。

参考文献

[1] 薛燕.烷烃的中文系统命名法研究[J].宁德师专学报(自然科学版),2009,21(1):55-56.

[2]黎春南.有机化学:第二版[M].北京:化学工业出版社,2001.15-18.

[3]胡宏纹.有机化学:第三版[M].北京:高等教育出版社,2006.17-19.

[4] 高坤,李赢.有机化学:上册[M].北京:科学出版社,2007.21-27.


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